Men den senaste tiden har bostadsinvesteringarna inte gått något vidare, och det har satt djupa spår i plånboken. För två år sedan köpte han en exklusiv tvårummare på Manhattan för hela 16 miljoner kronor. Han hade då räknat med att hyra ut en våning för 78 000 kronor i månaden – men när ingen nappade tvingades han sänka hyran med hela 22 procent.
Nyligen gjorde han ett tappert försök att sälja sitt och prinsessan Madeleines, 33, flådiga sommarhus i Florida för 41,3 miljoner kronor. Men även denna affär lutar åt att bli en förlust då han nu tvingats rea ut huset för 39,7.
– Han behöver få loss pengar! Annars skulle han aldrig sälja och hyra ut bostäderna. Man undrar ju hur det står till med ekonomin och hur pass illa det egentligen är, säger en källa som står hovet nära skriver Hänt extra.
Det är inte lätt att vara tvåbarnspappa och make till en prinsessa när det krisar ekonomiskt.
– Madeleine är alltid mån om att Chris ska må bra. Hon lider svårt när hans affärer misslyckas. Måtte hans otur vända snart, säger källan vidare.
Chris köpte det lyxiga Florida-huset innan han träffade Madde och hade räknat med en vinst på 27 miljoner. En summa som förblir en dröm.
– Investeringarna har inte fallit ut på det sätt som Chris räknat med. Det är viktigt för honom att ge sin familj trygghet, förklarar källan.
Anledningen till Chris blixtförsäljning är ännu oklar. Det är få som säljer sina villor i Florida om de inte nödvändigtvis måste eftersom att bostadspriserna ökar stadigt…
Chris O’Neill, 41, har alltid varit en man med näsa för affärer.